Kolmas kivi auringosta -sarjan viisastelijapojan imagosta ehkä vielä joskus eroon pääsevä Jopseph Gordon-Levitt esittää Tomia, jonka sydän sykähtää, kun työpaikalle marssii uusi itsevarma työntekijä Summer (Zooey Deschanel). Nuorukaisen pahaksi onneksi Amor ottaa vallan ja pian ollaan jo käymässä vakavia keskusteluja. Tom saa kuitenkin nopeasti huomata, ettei olekaan soutamassa rakkauden satamaan, sillä toinen huopaa rajusti vastaan. 500 Days of Summer keskittyy kuvaamaan Tomin ajatuksia elämänsä naiseksi luulleen olennon kanssa vietetystä ajasta.
Elokuva tanssahtelee epäkronologisesti suhteen alun ja lopun välimaastossa. Kuten epäonnistuneita rakkaustarinoita haikaillessa on tapana, keskitytään lähinnä hyviin muistoihin. Kerronta- ja kuvaustyylejä vaihdellaan runsaasti, mikä tekee elokuvasta virkistävän poikkeuksen sokerikuorrutegenren kuluneisiin perinteisiin.
Elokuva pyrki tosin muutoinkin rikkomaan kaavaa. Romanttisille komedioillehan tyypillistä on, että poika saa tytön, ruusut kukkivat ja hääkellot raikavat. Loppua kohden nenäliinoja melkein jo päästään hapuilemaan taskusta, kun Summer tylyttää Tomille siitä, kuinka heitä ei oltu tarkoitettu yhteen. Tylyä, mutta karun todellista. Lisää radikaaliutta ja Tomin rypemistä itsesäälissä jäädään kuitenkin kaipaamaan, sillä loppukohtaus enteilee jälleen pahasti populaarikulttuurin luomaa ikuista harhakuvaa siitä, kuinka kaikki kuitenkin löytävät vastinparinsa.